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☆☆ 化学系職種総合スレッド第5ラウンド ☆☆
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253
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受験番号774
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2012/06/19(火) 16:59:47.82 ID:wAmb1wQy
>>252
ジエンだから共鳴もあり、マルコフニコフ則にのっとったH付加後のカチオンには以下の2組がありえる
[1]「4のBr抜き」⇔「3のBr抜き」
[2]「2のBr抜き」⇔「5のBr抜き」
ここで、
4の3級カチオンがあるから、[1]が熱力学的に主。
(共鳴状態なんで、4と3のカチオンに熱力学的優劣はない)
さらに、立体障害を考えると、速度論的に3>4。
∴3が主