Windows 7 クライアントだと Loopback でもポートがかちあって
ssh トンネル越しの Windows 共有 (SMB ove SSH) が自分はできてなかったが
良い解説を見つけてできるようになった
CIFS-over-SSH for Windows Vista/7
ttp://www.nikhef.nl/~janjust/CifsOverSSH/VistaLoopback.html キーワード:
CIFS over SSH (445/tcp)
Microsoft Loopback Adapter
sc config smb start= demand
netsh interface portproxy add v4tov4
net start smb (後から実行)
445 じゃなく proxy ポートに接続
あとは cygwin の openssh でOK