>>290 ModelがDefaultMutableTreeNodeによるツリー構造に
なってないです。DefaultMutableTreeNodeへのキャスト
は必ず失敗します。
あなたのTreeModelの実装は、特に内部データ構造が
ノード操作をするためには圧倒的に不足しています。
とりあえず、自力でimplementするのは諦めてください。
モデルにはDefaultTreeModelをそのまま使用し、コンストラクタ
引数にDefaultMutableTreeNodeを与えてください。
FileインスタンスをDefaultMutableTreeNode.userObject
に保存するようにしてみましょう。setterとgetterがありますので
それで入出力できます。