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ステージパフォーマンスにおいては観客に背を向ける事が多く一部批判されたが、
ケニー・ギャレットは「彼は指揮者なんだ」と擁護する発言を行っている。

人物
マイルスはアメリカにおける人種差別問題には常に批判的であった。
「白人によるアメリカ」に嫌悪しており｢カストロはアメリカを批判するのに3日かかると言ったが、
俺なら一週間かかる｣と喧伝していた。これは人種差別に対する彼なりの怒りであろう。
しかし、音楽性の追求のためには人種は関係ないというスタンスを貫き通した。
アレンジャーでマイルスがもっとも近い親友と称しているギル・エヴァンスには生涯に渡って
強い影響を受けていた他、初期の名作『クールの誕生』にはリー・コニッツやジェリー・マリガンといった
白人ミュージシャンを起用した。
第一期クインテット時代に、一時的にビル・エヴァンスをバンド・メンバーに迎え入れた時、
当時の主なマイルス音楽のリスナーだったアフリカ系アメリカ人の層からは多くの批判を浴びせられたが、
マイルスは「いいプレイをする奴なら、肌の色が緑色の奴でも雇うぜ」と豪語したと伝えられている
（ただ、ビルは音楽的には大きな貢献をしたものの、一年程度の在籍ののち客達による
白人バッシングに耐えきれずにバンドを去ることになったと言われている）。
さらに1960年代末のエレクトリック導入期にはジョー・ザヴィヌルやジョン・マクラフリンの存在抜きには
考えられないほど彼らの才能を評価していたし、その後もチック・コリアやキース・ジャレット、デイブ・リーブマンなど
多くの白人メンバーが在席した。
唯一のアジア系人種として、ピアニストのケイ赤城が1989年から2年間レギュラーメンバーとして活躍した。
速いモノを好む。常にフェラーリなどのスポーツカーを乗り回していた。
彼曰く最速のスポーツであることから、ボクシングをたしなんでいた。