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また、レッド・ガーランドが退団したため、ピアノにビル・エヴァンスを迎える。
ビルはバンドにクラシック音楽（特にラヴェル、ラフマニノフ）の知識を持ち込み
マイルスに影響を与えたが、黒人のピアニストを雇わなかったことでマイルスのバンドの
黒人ファン等からの人種差別問題など（当時唯一の白人メンバーだった）で７ヶ月余りで脱退。
その後ビルを特別に呼び戻し、代表作の一つ『カインド・オブ・ブルー』を制作。
モード・ジャズの方法論を示した。
1960年代
1960年にジョン・コルトレーンがグループを脱退、他のメンバーも随時交替する。
ここからしばらくメンバーは固定されず（この時期ソニー・ロリンズや、J・J・ジョンソンらと
再び共演している）、作品的にも目立ったものは少なく、ライブレコーディングが中心となっていく。
1963年ハービー・ハンコック、ロン・カーター、トニー・ウィリアムスがグループに参加。
1964年7月に初来日。
同年秋にはウェイン・ショーターを迎え、マイルス、ウェイン、ハービー、ロン、トニーという
第二期クインテットが確立。1968年前半までこのメンバーで活動した。
途中マイルスが健康状態の悪化で活動の休止を余儀なくされる時期もあり、
録音された作品はそこまで多くは無かったが『ソーサラー』『ネフェルティティ』など
優れたアルバムを発表し、演奏面でも作曲面でも4ビートスタイルのジャズとしては
最高水準まで昇りつめた5人は、「黄金クインテット」と呼ばれる。
マイルス自身もこのクインテットを「偉大なバンド」と評しており、
4人から学んだことも多かったと語っている。

1968年、8ビートのリズムとエレクトリック楽器を導入した、『マイルス・イン・ザ・スカイ』を発表。
その後ジョー・ザヴィヌルの協力を得て、その試みは1969年『イン・ア・サイレント・ウェイ』
『ビッチェズ・ブリュー』といった作品で結実する。