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その後もギルとは度々共同制作を行う。

1950年代
1950年代に入ると、アート・ブレイキーなどと共演するが、麻薬の問題で演奏活動から遠ざかる。
しかしマイルスは立ち直り、1953年プレスティッジ・レコードから発表した『ウォーキン』以降、
ハード・バップの旗手として活躍。
1954年12月24日にはセロニアス・モンクと共演するが、両者は音楽に対する考え方が相容れず、
この共演は俗に「喧嘩セッション」と呼ばれる。
1955年、ジョン・コルトレーン、レッド・ガーランド、ポール・チェンバース、フィリー・ジョー・ジョーンズの
メンバーで、第一期クインテットを結成。
同年、ニューポート・ジャズフェスティバルにおいて、チャーリー・パーカーの追悼のための
オールスター・バンドに参加。このときの演奏がきっかけとなりコロムビア・レコードと契約。
1956年に移籍第一作『ラウンド・アバウト・ミッドナイト』発表。
その一方で、プレスティッジとの間に残された契約を済ませるために、
アルバム4枚分のレコーディングをたった2日間で行った。
24曲、すべてワンテイクであったといわれる。
俗に「マラソン・セッション」と呼ばれるが、連続した2日間ではなく、2回のセッションの間には
約5ヶ月のブランクがある。
これらの演奏は『ワーキン』『スティーミン』『リラクシン』『クッキン』の4枚のアルバムに収録され、
プレスティッジはこの4枚を毎年1枚ずつ4年かけて発売した。
また、1957年にはパリへ渡り、現地のジャズメンと共に、映画『死刑台のエレベーター』の音楽をラッシュに合わせて
即興演奏で制作。
1958年にはキャノンボール・アダレイを加えて、バンドはセクステット（6人編成）になる。
同年にはキャノンボールの『サムシン・エルス』に参加。