【化学】ベンゼン環を開裂させる反応を世界で初めて発見、筑波大

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1伊勢うどんφ ★
筑波大学は、ベンゼンとシクロブタジエンが反応し、ベンゼン環(C6H6)が
形式的にC4H4とC2H2の2つのフラグメントに開裂する反応を世界で初めて発見した。

ベンゼンは代表的な芳香族分子の一つで、炭素原子6個が環状に結合した安定な構造であるため、多くの有機化合物の基本骨格となっている。
ベンゼンの反応は、一般にベンゼン環の水素原子を他の原子や置換基に置き換える置換反応であり、
ベンゼン環構造そのものを壊す反応は、穏やかな条件下では進行しない。

ベンゼン環を壊すためには、芳香族性のもとになっている安定化の大きなエネルギーを越えることが必要と考えられる。
一方、シクロブタジエン(C4H4)は、炭素原子4個からなる環状構造をもつ分子だが、非常に不安定で反応性が高いという性質を有している。

この研究では、シクロブタジエンの極めて高い反応性を利用して、ベンゼンの環構造を活性化し、その炭素骨格を壊すことに成功した。
まず、不安定な構造のシクロブタジエンを単離することを試みた。
シクロブタジエンにケイ素置換基と強い電子求引基を導入したところ、ケイ素基の立体電子的効果によって安定化し、単離が可能となった。

シクロブタジエンは、その環構造そのものに非常に高いエネルギーを有しており、反応性に富んでいる。
これを、安定な構造であるベンゼンと反応させると、常圧・120°Cという温和な条件下でDiels-Alder反応が進行し、
ベンゼン環がC4H4とC2H2のフラグメントに開裂した化合物が得られた。

これまで、ベンゼン環の開裂には高温高圧の過酷な条件が必要だとされていたが、この研究結果は、定説を覆すものとなった。

OPTRONICS 2014/1/9
http://optronics-media.com/news/20140109/16635/

プレスリリース(pdf)
http://www.tsukuba.ac.jp/wp-content/uploads/p201401081900.pdf

論文
Nature Communications
A Diels - Alder super diene breaking benzene into C2H2 and C4H4 units
http://www.nature.com/ncomms/2014/140108/ncomms4018/full/ncomms4018.html
2名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:30:36.58 ID:o0hgstET
これってもしかしてすごくない??
3名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:33:50.98 ID:sSdSDzdK
これはすごいな

なんか工学的な応用は無いの?
4名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:34:49.62 ID:WFukW0c7
これはすごいわ
めちゃくちゃ応用できる
5名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:36:11.95 ID:3gug5eAQ
ディールズ・アルダー反応か
俺が有機を勉強した時は面白反応の紹介みたいな感じでほとんど触れなかったけど
今はHOMOとLUMOだっけ?これを考えるのが基本だったりするんかな
6名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:50:27.80 ID:gk5acUeY
有機系専攻の大学生ですがおっしゃる通りディールスアルダー反応は安定化エネルギーをHOMOLUMOの計算でだせますよ。
今回の発見でベンゼン環を用いた有機合成法がかなり広がったんじゃないでしょうか?
7名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:54:02.55 ID:WFukW0c7
あとは選択性をどうにかすれば神
言うのは簡単だけどw
8名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:54:25.66 ID:XpecH5Xc
>ベンゼン環の開裂には高温高圧の過酷な条件が必要だとされていたが、この研究結果は、定説を覆すものとなった。
けっこうスゴイんだろうな。
9名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:57:02.29 ID:oSza92iH
120℃か
うちのお鍋でもできるかな?
10名無しのひみつ:2014/01/17(金) 02:57:43.54 ID:vCLR1fUJ
開裂ってなんだかエロいな
オッパイ結合!!!
11名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:06:26.95 ID:YazhK0rH
芳香族っていうくらいだから、魅惑のスメルがするんだろうな
12名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:17:09.17 ID:gk5acUeY
バルキーにしてやって選択性をつければある程度可能では?

基本的にこの辺の化合物は120度で反応させたり0度で反応させたりあるいは-78度で反応させたりですね

芳香族は大体臭いです
ピリジンなんかは精子のにおいですね
13名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:18:59.46 ID:A/BzjZqP
ピリジンは精子の匂いじゃねーよアレはピリジン臭としか言えない不快臭
よく使う試薬で精子っぽいのはピペリジン
14名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:20:37.07 ID:gk5acUeY
>>13
僕の精子、ピリジンっぽい匂いするんですがこれはもしや病気…??
15名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:21:54.91 ID:MJ48RL2k
なにこれすごい
化学嫌いで物理選択したけど
とりあえずすごそう

あとは何に応用できるかだなー(´・ω・`)そこらへんどうなの?
16名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:25:57.18 ID:QA96hJ98
>>15
新しい化合物の合成ルートが出来たことで作りやすくなったものもあるでしょうし、ベンゼン環を崩すのってかなりきつい条件でやってたんですが、ディールスアルダー反応で比較的に簡単に進んでくれるというのが大聞いんじゃないでしょうか?
17名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:36:19.48 ID:1DM1BGJ0
藻からどんどん石油作って
18名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:37:22.28 ID:ai8SSE9R
ベンゼン環を開いて閉じ込められていたエネルギーをゲットだぜい!

ところでピリジンってお魚の生臭ささの奴だっけ?
19名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:38:32.32 ID:sjAJtQvC
それにひきかえ物理学者ときたら
20名無しのひみつ:2014/01/17(金) 03:56:09.56 ID:wlVxQKBQ
逆に考えるとベンゼン環破壊物質として凶悪だな。
21名無しのひみつ:2014/01/17(金) 04:10:35.29 ID:Rq3WYrOY
ベンゼン誘導体の開裂場所を制御出来るのならすごいことになるが、
ベンゼンしか開裂出来ないのならあんまり意味がないよな…
22名無しのひみつ:2014/01/17(金) 04:10:37.40 ID:D5Zc1WTV
シクロブタジエンか、覚えておこう。(笑)
悪の組織っぽい名前だな。(笑)
飲んだら体に良くなさそうだ。(笑)
23名無しのひみつ:2014/01/17(金) 04:48:32.85 ID:b/bmTIQN
基をあてがって、閾値を変えるってか

他の反応にも、かなり応用できそうだな
24名無しのひみつ:2014/01/17(金) 04:50:39.88 ID:uU0VAXxk
アセチレンが安価で製造できるようになる?
25名無しのひみつ:2014/01/17(金) 05:24:14.63 ID:UakNaBFb
これは大きな発見だなぁ
他の芳香族でも可能なら世界的発見かも…
共鳴安定している鎖を任意の位置でで断ち切れるとかだったら、応用の幅は凄いだろうな
まぁ論文見りゃ分かるんだろうけど、読むのメンドイからいいやw
26名無しのひみつ:2014/01/17(金) 05:56:54.99 ID:oOGub+c/
これ、カーボンナノチューブ切ったり出来ない?
27名無しのひみつ:2014/01/17(金) 06:03:42.04 ID:wQkyl9ku
開裂させた生成物にくっついているシクロブタジエン由来の部分をどうするかな
開裂ー別のものと再反応ーベンゼン環再生 が出来れば面白そう
28名無しのひみつ:2014/01/17(金) 06:14:42.50 ID:6L3scOP5
1行でまとめると、芳香族がきな臭くなる穏やかでない話でOK?
29名無しのひみつ:2014/01/17(金) 06:14:47.59 ID:BJBKn/Lh
マススペクトルの測定装置の中で起こっている反応は何だったのか…
30名無しのひみつ:2014/01/17(金) 06:17:35.95 ID:XpecH5Xc
>>9
>うちのお鍋でもできるかな?
それどころか、おまえの腸内細菌は日常的にやっているかもしれない。
31名無しのひみつ:2014/01/17(金) 06:17:59.44 ID:v1YUjmwZ
どう応用?
32名無しのひみつ:2014/01/17(金) 06:38:59.39 ID:5AyOCSE1
ノーベル賞級の発見じゃね?
33名無しのひみつ:2014/01/17(金) 06:52:40.81 ID:vohJ0Mfh
ダイオキシン類、PCBの処理が簡単になる?
34名無しのひみつ:2014/01/17(金) 06:59:40.50 ID:xth6x2st
引用元のPDFの図を見ても何がどうなったのかさっぱり分かりません
んーと、ベンゼン環の6環が2鎖と4鎖に別れて、それにシクロブタジエン由来の
構造がくっついて、6環と8環の2種類の化合物が出来るってこと?
35名無しのひみつ:2014/01/17(金) 07:09:47.08 ID:mVlCMan5
ベンゼンたんがくぱぁする薄い本マダー?
36名無しのひみつ:2014/01/17(金) 07:40:05.18 ID:Ce2kBfvg
応用?オレは化学は専門じゃないからアレだが

 現在、日本ではエチレンC2H4は
 ナフサC6H14とかと 水蒸気H2Oを「水蒸気改質」で
 800-900度で反応させて 膨大なエネルギー食いながら生産してる

 アメリカは天然ガスのエタンC2H6を「水蒸気改質」してるが
 シェール乱掘乱売合戦で 天然ガスエタン価格が低下して
 アメリカのエチレンが安くなって 
 日本の化学が 米国移転を検討しているほどだ


 低いエネルギー消費で、ベンゼンC6H6を開裂できると
  石油に混ざってるBTX=ベンゼン・トルエン・キシレンを
  アセチレンC2H2・シクロブタジエンC4H4にできるってことだから

  アセチレンC2H2をエチレン・アクリルにでき
  シクロブタジエンを1−3ブタジエンに出来るなら凄いことだ

 それに直鎖ナフサはナフサ改質器=ガソリン製造器で
 ベンゼンと水素にできたはずだから、水素化分解と併用すれば
 石油やGTL/CTL/BTLの殆どをベンゼンにするのは可能だ

 C2H2はアセチレンだからエチレンやアクリルにするのは
 技術が確立している

化学専門の人に伺いたいのですが
 シクロブタジエンは1−3ブタジエンに転化できるのですか?
37名無しのひみつ:2014/01/17(金) 07:40:46.98 ID:BgVqd628
開裂ってなんかエロイな
38名無しのひみつ:2014/01/17(金) 07:41:21.74 ID:bezvnK53
これはすごい
39名無しのひみつ:2014/01/17(金) 07:50:54.76 ID:Ce2kBfvg
妄想化学工業(笑)

石油→常圧蒸留→ナフサ
 →芳香族分離装置→●【ベンゼン】→●【アセチレン・シクロブタジエン】
  →アセチレン→エチレン・アクリル
  →シクロブタジエン→1−3ブタジエン・ポリブテン→合成ゴム・ABS樹脂

常圧蒸留→灯油・軽油・重油→水素化分解/接触分解→ナフサ・LPG→●ベンゼン・エチレン

ナフサの熱分解がなくなるなら、化学工業の消費する熱と
その熱源としてムダに炊かれている水素が浮くかもしれんな
40名無しのひみつ:2014/01/17(金) 08:04:39.50 ID:07r4g/Id
ひょっとしてノーベル賞級か
41名無しのひみつ:2014/01/17(金) 08:19:22.48 ID:Ce2kBfvg
で、シクロブタジエンから

1−3ブタジエン 合成ゴム ポリブテン管を作れるの
42名無しのひみつ:2014/01/17(金) 08:23:16.58 ID:IeJ4wtXk
これで石油から焼酎ができるってわけだな
43名無しのひみつ:2014/01/17(金) 08:36:31.28 ID:GulCa54B
>>42
蒸留酒って香りがないと工業用アルコールと変わりないんだよな
ただその香りが数千種類あって解明できないらしいけど
44名無しのひみつ:2014/01/17(金) 08:46:04.46 ID:BpJZue//
シクロブタジエンに大量のエネルギーが詰まってるから(=不安定)
高温高圧でエネルギーを付与する必要がないんだろうな
45名無しのひみつ:2014/01/17(金) 08:54:15.43 ID:EmM41TX/
うろ覚えの化学の知識しか無いが・・・
これって・・・ものすごい事では?
ノーベル賞級の大発見?
46名無しのひみつ:2014/01/17(金) 08:59:03.15 ID:VTw4yXtI
応用で別分子適用で遺伝子異常解明なる?
47名無しのひみつ:2014/01/17(金) 09:10:50.73 ID:F+1BQbcw
矛と盾で矛が勝ったと
48名無しのひみつ:2014/01/17(金) 09:11:21.06 ID:f6a3VMWS
シクロブタジエンって奴が簡単に作れるならすごい発見じゃね?
49名無しのひみつ:2014/01/17(金) 09:14:29.06 ID:wD5kih8R
これが日本なんだよ、チョンコども。
50名無しのひみつ:2014/01/17(金) 09:22:04.73 ID:E9EamJdm
俺、高校化学で挫折したんだけど、これって次のような応用があるって事?
・工業系油汚れも分解して排水などの環境負荷を抑える超強力な洗剤
・石油精製所・政府備蓄を狙うテロ兵器
51名無しのひみつ:2014/01/17(金) 09:25:32.74 ID:E9EamJdm
というか、普通にタンカーの海難事故など、大規模海洋汚染にも対処できる?
52名無しのひみつ:2014/01/17(金) 09:32:40.46 ID:qYwE036F
プラスチックの処理が楽になるのか、
コストがどの程度になるか分からんが・・・。
53名無しのひみつ:2014/01/17(金) 09:55:40.51 ID:ObdsUXAM
ケクレさんが涙を流しておられた
54名無しのひみつ:2014/01/17(金) 10:00:17.25 ID:+Un8QKxy
別に応用性はないな。
無駄な研究だった、遊びみたいなもん。
シクロブタジエンなんて反応性の高い毒を海にまけるわけないし。
55名無しのひみつ:2014/01/17(金) 10:10:45.04 ID:SrvsWBPM
定説なんです
56名無しのひみつ:2014/01/17(金) 10:36:05.93 ID:oT+Etxp/
こりゃすごいな
様々な工業化学に応用できそうだ
57名無しのひみつ:2014/01/17(金) 10:41:11.45 ID:sKIjSghQ
もっと大規模なポリフェノールを小さなエネルギーで開裂させまくって
液体や気体の炭化水素をどんどん作れるなら
木材リグニンが液体燃料や化学工業に広く使えるようになるんだがなあ
58名無しのひみつ:2014/01/17(金) 10:55:52.38 ID:fCYMZFS0
>>21
側鎖があると開裂できないなら確かに意味なさげだな
59名無しのひみつ:2014/01/17(金) 11:04:00.34 ID:gu0FLX7J
ゴミから1.21ジゴワットを取り出せるようになるのか?胸厚
60名無しのひみつ:2014/01/17(金) 11:08:52.03 ID:XpecH5Xc
シクロブタジエン
四匹の黒豚が耳の病気にかかっている由々しき事態
61名無しのひみつ:2014/01/17(金) 12:47:11.62 ID:Ce2kBfvg
>>57
製紙工業もセルロースエタノール工業も
木チップや藁から セルロースを搾ったカスのリグニンは燃やしてる

リグニンって亀の子の重合体なんですか 知らなかった
じゃあ開裂させたら、石油やエチレンになりそうだな


>>54>>58
シクロブタジエンは1−3ブタジエンに転化できないし応用もできないのか

じゃあ まだ「基 礎 研 究」ですね
シクロを有用な物質に転化できる技術か、基礎の上に乗っかれば凄いけど


でも、基礎研究として「亀の子開裂くぱぁ」は面白そうじゃないですか
製紙やエタノールのセルロース絞り粕を石油やエチレンにしたり
将来はベンゼンから低エネルギーでエチレンやその他が作れそうだし
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私はドイツ式脱原発は 全く評価しておらず失敗だと思ってるけど

ハーバーボッシュ法と 
石炭/ガス/バイオマス液化のフィッシャートロプシュ法とベルギウス法
オットーハーン号の 自然循環冷却受動安全概念
AVRの高温ガス炉なんかは  

人類がドイツ人に感謝すべき科学業績だと思うし
化学は凄いと思う
------
>>59
石油枯渇後、一番安い人造石油の製造法を知っているかい?

都市ゴミを高温ガス炉の核熱ヘリウムで「核熱炭焼き」して
発生ガスからフィッシャートロプシュ法(ガス液化)で人造石油を作り
残ったバイオ炭から ベルギウス法(石炭液化)で人造石油を作ることだ
 
ゴミと原子力で 君の持っているガソリン車を動かせるぜ?
しかもカーボンニュートラルだし、
(海水ウランや核融合使えば)サステナブルだ

ドイツの化学・高温ガス炉は世界一だな(w
62名無しのひみつ:2014/01/17(金) 13:29:37.91 ID:DFYSAL6b
有害物質の分解に使える?
63名無しのひみつ:2014/01/17(金) 13:59:31.80 ID:sKIjSghQ
>>61
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ee/Lignin_structure.svg

これにシクロブタジエンを作用させても思ったようには行かなそうですなあ
64名無しのひみつ:2014/01/17(金) 14:17:18.56 ID:CfbzukiM
>>18
あれはトリエチルアミンとかアミン系だろ、ピリジンはなんか苦味の残る嫌な臭い。
65名無しのひみつ:2014/01/17(金) 14:44:03.06 ID:sKIjSghQ
精液臭と「あみん」が奇妙なシンクロを見せた
66名無しのひみつ:2014/01/17(金) 15:17:41.54 ID:6+MEKrPJ
いわゆる有害物質がオートクレーブ条件で資化できるのか
素晴らしい
67名無しのひみつ:2014/01/17(金) 15:23:25.76 ID:TzMf7E5/
ついに服だけをとかすスライムが!!
68名無しのひみつ:2014/01/17(金) 16:17:11.27 ID:wgjkiBbV
一方、お隣の国ではC6H1024の合成にチョウセンしていた。
69名無しのひみつ:2014/01/17(金) 16:35:53.41 ID:gu0FLX7J
>61
結局原子力、核融合発電が必要なら、俺の車はそれで動くよ
70名無しのひみつ:2014/01/17(金) 16:39:36.51 ID:d7U0ps26
くぱぁ
71名無しのひみつ:2014/01/17(金) 16:50:11.12 ID:CBKlwf7l
2つのシャボン玉が結合して、大きいシャボン玉になったであってる?
72名無しのひみつ:2014/01/17(金) 17:21:28.35 ID:o/7ANUwr
ネトウヨ「これはスゲー。ノーベル賞だろ。日本人すげぇ→俺凄い!!」
73名無しのひみつ:2014/01/17(金) 17:22:08.71 ID:09sR2TpU
ウソツクを必死で持ち上げてた朝鮮人が言ってもなぁ
74名無しのひみつ:2014/01/17(金) 18:53:59.79 ID:eZY07jqt
先生が、蛇が尻尾を咥えている図を描いてくれたのだけ覚えてる
75名無しのひみつ:2014/01/17(金) 19:21:50.76 ID:qIs4zxP8
貞淑なお嬢様だったベンゼン環がヤクキメたビッチなシクロブタジエンとつるんだら股開くようになったって話?
76名無しのひみつ:2014/01/17(金) 19:27:36.81 ID:gyZgkvwL
閉じてるのを無理やり開くときの反応ってエロすぎるだろ
77名無しのひみつ:2014/01/17(金) 19:32:18.97 ID:Dy+loWZG
あんな安定なものを・・・
これはマジですげぇ
78名無しのひみつ:2014/01/17(金) 19:55:06.02 ID:N9gGVipE
で、これで発電できるの?
79名無しのひみつ:2014/01/17(金) 19:56:30.33 ID:BN32a00c
スレタイ何とかしろよ。
これはすごいじゃないか。
80名無しのひみつ:2014/01/17(金) 20:09:10.26 ID:MWhsiN1u
六角形のあの安定を崩せる秘密を解析することは非常に意味がある
81名無しのひみつ:2014/01/17(金) 20:10:07.62 ID:MWhsiN1u
>>71
なるほどw
82名無しのひみつ:2014/01/17(金) 20:11:51.59 ID:MWhsiN1u
>>61
てか、石炭とかああいうのを開裂しまくることができれば
とんでもないことになる
83名無しのひみつ:2014/01/17(金) 20:13:20.55 ID:ojI5TzD5
ちんこに・・・ちんこにかかったらどうなるの?
84名無しのひみつ:2014/01/17(金) 20:15:18.47 ID:MWhsiN1u
>>69
とうとうバックトゥザフューチャーのあの車が実用化されるのか!
85名無しのひみつ:2014/01/17(金) 20:24:27.32 ID:pzmByCaM
化学は物理の副産物な気がして
物理を専攻にしたんだが
化学の教授にスカウトされてな
86名無しのひみつ:2014/01/17(金) 20:49:03.62 ID:Rq3WYrOY
>>58
ベンゼン誘導体とシクロブタジエンだけなら問題ないんだろうけどね、
>ケイ素置換基と強い電子求引基を導入
が気になる。
ベンゼンならともかく、誘導体なら別の反応が起きそう。
87名無しのひみつ:2014/01/17(金) 20:53:36.93 ID:sKIjSghQ
>>82石炭が液体炭化水素に安価に化けまくる!!!
炭田が油田に変わる!!!!!

メタンハイドレードどころじゃねーぞこれ
88名無しのひみつ:2014/01/17(金) 21:16:27.98 ID:Ce2kBfvg
さあ、亀井静香ちゃんの「くぱぁ」も盛り上がってまいりました!

しかし、政界でも切り刻まれ 京都の大市でもくぱぁされ、学会でもくぱぁか

亀もかわいそうだな(w
89名無しのひみつ:2014/01/17(金) 21:48:48.90 ID:MKwK0vgm
ID:Ce2kBfvg

キミ、ちょっと精神病に罹患してない?大丈夫か?
90名無しのひみつ:2014/01/17(金) 22:10:50.62 ID:GqiviOkK
つまりこれで味の素ver2.0ができるって事?
91名無しのひみつ:2014/01/17(金) 23:00:50.07 ID:3Wt0ET+I
考えもしなかった
常識ってのは恐ろしい
92名無しのひみつ:2014/01/18(土) 00:06:13.56 ID:M2FJI/Bx
>>85
おおざっぱでいいから何専攻?
超伝導?高分子?
93名無しのひみつ:2014/01/18(土) 04:55:15.61 ID:DX9evwwO
>>90
いや違うと思うw
94名無しのひみつ:2014/01/18(土) 06:58:37.87 ID:mMEP6y95
シクロブタジエンとベンゼンがディーツスアルダー反応して二つの生成物ができるようだけど
そこからエタンとプロパンにすることはできるの?
95名無しのひみつ:2014/01/18(土) 07:16:42.65 ID:b4v3RzD8
んもう、なに言ってるか全然わからないよっ!
96名無しのひみつ:2014/01/18(土) 07:29:18.22 ID:mEQ8dlkJ
ダイオキシン「だめ裂けちゃう
97名無しのひみつ:2014/01/18(土) 07:59:49.91 ID:7RXchlAk
素人だからよくわからないんだけど
この手法って他の反応しにくいヤツにも応用できそう・・・な展開ないの?
98名無しのひみつ:2014/01/18(土) 09:05:30.78 ID:5udh9907
熱硬化樹脂にこれを反応させたらあら不思議バラバラに!とかできたらいいんだけどねえw
99エラ通信 ◆0/aze39TU2 :2014/01/18(土) 09:35:40.08 ID:hCh38Atd
ベンゼンの解体には、今まで臨界水とか、
高温安定化・密閉した状況で燃やすしかなかった

非常に有用でもあり、有害な化合物なわけだが、
それが、物質を混ぜるだけで解体できるようになった、ってのは、
非常に重要な発見だぞ。
100名無しのひみつ:2014/01/18(土) 09:39:13.13 ID:kJ7UzEp1
俺の股間のベンゼン環も開いてもらえませんか(´・ω・`)
101名無しのひみつ:2014/01/18(土) 09:55:13.02 ID:WmLuAE/C
公表雑誌: 姉ちゃん通信
102名無しのひみつ:2014/01/18(土) 10:06:18.35 ID:mMEP6y95
>>99
シクロブタジエン誘導体を作る方が金かかるんじゃね
103名無しのひみつ:2014/01/18(土) 10:20:38.18 ID:xt1+jIzq
【舛添要一の正体】

バブル時代、朝まで生テレビの外国人労働者受け入れがテーマの放送だった。
舛添要一は、朝の3時過ぎかな?みんなが眠くなったころ、
唐突に、すごい感情的になって怒鳴り散らしてケンカ腰で
「日本の文化習慣を完全にマスターした朝鮮人もいるんだ。それが私だ。」
と自分でカミングアウト


・外国人参政権推進

・「新党改革」の記者会見で国旗に対して「邪魔だから」と発言、 取り除かせた

・彼は反小沢ではなくて親小沢。自由党時代ブレーンのひとりだった

・ 舛添要一の姉が生活保護受給してたそーですよ。金あるくせにズルイね。さすが朝鮮人

●不倫、愛人、隠し子(妻3人、愛人2人、子2人、婚外子3人)
●DV(家庭内暴力、手当たりしだいに物を投げつけ、ナイフで妻を威嚇)
104名無しのひみつ:2014/01/18(土) 11:18:09.55 ID:V/XXKcmx
ベンゼン環壊すのに新たなベンゼン環使ってどうすんの?
ベンゼンがDiels-Alderするのは珍しいかもしれないけどそれだけだよね
105名無しのひみつ:2014/01/18(土) 12:54:59.76 ID:ICJ09VYr
機構的には2回Diels-Alderが起こるわけか。
一回目はベンゼンの方がジエノフィルになるから、電子逆要請型。
二回目はシクロブタジエンの方がジエノフィルになる通常型。

その生成物内のシクロブテンが電子環状反応で開くとシクロヘキサジエン部分が
できるから、それが再度ベンゼン環になろうとするのがドライビングフォースに
なってretro Diels-Alder反応を起こし、シクロオクタテトラエン環とベンゼン環に
解裂する。

で、あたらしくできた生成物には元のベンゼンのパーツが4炭素と2炭素に分かれて
含まれていると。


反応性が高すぎて単離不可能な構造(この場合はシクロブタジエン)に
トリメチルシリル基を山盛りにして単離可能にするのは常法なんだけど、
応用法を考えるにはちょっと合成困難度が高すぎる手法だなぁとは思う。
プレスリリースのテンプレートとして何らかの応用例をひねり出さなきゃ
いけないってのも分かるけどさ。
106名無しのひみつ:2014/01/18(土) 13:33:52.42 ID:5CfjWjYG
頑なな環を開かせたのか。
107名無しのひみつ:2014/01/18(土) 13:51:14.25 ID:5g+GkF5+
バイプロダクトに何ができるんだろうか。
ベンゼン環由来のシクロオクタテトラエンとかはできないのかな?
108名無しのひみつ:2014/01/18(土) 20:45:30.30 ID:UyKk4+KH
鮮満国境で石炭液化プラントの工場長だった
俺の爺さんが歓喜する話だ、

稼働するまで苦労しまくりだったのに
終戦後ソ連軍が迫ったんで、
ダイナマイトでプラント爆破して引き上げた
思い返してもすげえ悔しかったそうな

姪御が筑波だから今度話のネタにしよう
109(,,゚д゚)さん 頭スカスカ:2014/01/18(土) 21:23:06.79 ID:YqgNiqyt
夢の中で6匹のサルが輪になって踊っていたんだが
サルが手を放す夢を観た....
110名無しのひみつ:2014/01/18(土) 22:57:42.45 ID:5udh9907
ケクレのウキウキウッキーな夢
そしてウェイクアップ
111名無しのひみつ:2014/01/18(土) 23:28:17.41 ID:fmlqX3Zs
>>12
ピペリジンじゃね?
112名無しのひみつ:2014/01/19(日) 01:01:31.46 ID:HjfzKZ8V
>>109
キッカケは4匹のクロブタ
113名無しのひみつ:2014/01/19(日) 01:22:41.24 ID:pBWmd2Zd
>>3
ベンゼン環をもつ有害物質をクロロアセチレンとかに分解して
何かの合成に使えるようになる。

というかC4H4ってシクロブタジエンじゃね?
H2C=C=C=CH2ってあんまり安定じゃない希ガス
114名無しのひみつ:2014/01/19(日) 10:44:44.60 ID:G7wf+J7u
白黒豚自演がくぱぁ
115名無しのひみつ:2014/01/19(日) 11:05:31.61 ID:svxrXRgo
開裂って、なんか致そう 
違うわ 痛そう

でもこれは凄い
よくわからんけど凄そう
116名無しのひみつ:2014/01/19(日) 11:25:24.13 ID:V1iMjyNo
>>108
日本の政治家、高級官僚がバカだったからなあ

日本の工作機械の精度では、
200気圧で水素添加しながら油で煮る ベルギウス法はムリだった

戦争になる前に、プラントの形でターンキーで輸入するか
フィッシャートロプシュで 完成させてから 戦争すべきだったよな

おかげで、国民は松根油堀り バカな大将敵より怖い
-------------------------
しかし、石油ピーク過ぎて 中国・インドが自動車に乗り始めて

石油が到底足りない事態になって、シェル・シェブロンは
石炭液化・ガス液化を始めている

日本政府も藻油500-1000円/Lとかメタハイ夕張炭の5倍コストを推進とか
バカ言ってないで 原潜型工船で石炭/ガス液化やればいいのにね
117名無しのひみつ:2014/01/19(日) 11:54:47.94 ID:EVnbfDZ4
世界初って言うのがすごいな

ここから新しい技術がどんどん出てきそうだな
118名無しのひみつ:2014/01/19(日) 14:23:24.81 ID:RmxpHZBC
しかしシナチョンに盗まれる、と
119名無しのひみつ:2014/01/19(日) 15:45:10.26 ID:G88EuPhB
豚自演
120名無しのひみつ:2014/01/19(日) 15:55:47.91 ID:1T+IWPl+
もうすぐガソリンも作れるだろう。
121名無しのひみつ:2014/01/19(日) 15:57:49.11 ID:j3aQ1vJi
ブタンとかブテンとかブタジエンとかブタノールとか酪酸

炭素数4って何か色々使い道多いなあ
ゴムもブタジエン重合体で作れるし
122名無しのひみつ:2014/01/19(日) 16:11:59.99 ID:I0szXJW+
 _
〈´-`〉<ぼく、ベンゼンだよ。
  ̄  
123名無しのひみつ:2014/01/19(日) 16:35:59.70 ID:wz+i3rRK
>>122
 _
〈`∀´〉 <ウリ、ベンゼン、ニダ
  ̄
124名無しのひみつ:2014/01/19(日) 16:44:59.68 ID:ImdqvPi7
【舛添要一の正体】

バブル時代、朝まで生テレビの外国人労働者受け入れがテーマの放送だった。
舛添要一は、朝の3時過ぎかな?みんなが眠くなったころ、
唐突に、すごい感情的になって怒鳴り散らしてケンカ腰で
「日本の文化習慣を完全にマスターした朝鮮人もいるんだ。それが私だ。」
と自分でカミングアウト


・外国人参政権推進

・「新党改革」の記者会見で国旗に対して「邪魔だから」と発言、 取り除かせた

・彼は反小沢ではなくて親小沢。自由党時代ブレーンのひとりだった

・ 舛添要一の姉が生活保護受給してたそーですよ。金あるくせにズルイね。さすが朝鮮人

●不倫、愛人、隠し子(妻3人、愛人2人、子2人、婚外子3人)
●DV(家庭内暴力、手当たりしだいに物を投げつけ、ナイフで妻を威嚇)
125名無しのひみつ:2014/01/19(日) 19:25:09.10 ID:eKptmueg
全合成ではないけど

【化学】ベンゼン環を開裂させる反応を世界で初めて発見、筑波大
http://anago.2ch.net/test/read.cgi/scienceplus/1389893383/
126名無しのひみつ:2014/01/19(日) 19:34:46.82 ID:BHXcnBr3
>>125
さ、どこのスレへの誤爆か答えて貰おうか
127名無しのひみつ:2014/01/19(日) 19:46:38.15 ID:NFCYTc9x
>>1
光合成の途中でC6H12O6が出来るんだが...
この技術組み込んで、すっごい危険な植物作れそうな希ガス
128名無しのひみつ:2014/01/19(日) 20:19:43.32 ID:qgmiBvEs
>>126
知ってるくせに知ってるくせに・・・・
129名無しのひみつ:2014/01/20(月) 20:44:40.85 ID:sb2RSIMw
ベンゼン環を化学分解するには1気圧では方法がまずない。
常圧でこれをできるってすごい事なんだよ。まさか世界初とは。
130名無しのひみつ:2014/01/20(月) 20:54:04.68 ID:Q6jjg1nt
そんな偉い先生もセンター試験の監督をやっていたという。
131名無しのひみつ:2014/01/20(月) 21:00:20.26 ID:XLZybEfw
花王 カネボウ シャンソン 化粧品 の 不買運動 せってば。
132増健:2014/01/21(火) 08:37:34.49 ID:hiAZcMxp
これは凄いね。
この調子でCO2の炭素も簡単に分離できる反応も発見・・・
できるわけないかw
133名無しのひみつ:2014/01/21(火) 13:26:05.03 ID:nYu5Z56o
>>132
種を撒けw
134名無しのひみつ:2014/01/21(火) 15:29:54.90 ID:uRDBggN+
CO2分解したってしょうが無いわw
135名無しのひみつ:2014/01/21(火) 15:56:19.89 ID:KJuggI25
>>132
体内で炭酸から有機物作ってるのに・・・
136名無しのひみつ:2014/01/21(火) 23:15:44.41 ID:ZdOaSVqg
ベンゼン誘導体の開裂はどうなんだろ。やっぱ官能基によって違ってくるんだろうか
137名無しのひみつ:2014/01/21(火) 23:27:25.04 ID:XgN8v9m8
トルエンやフェノールやサリチル酸やアニリンでも同じよう出来るならなあ

あるいはナフタレンやアントラセンでも
138名無しのひみつ:2014/01/22(水) 00:10:29.19 ID:aOkcdmQs
官能基という言葉を考えた奴は天才か変態かどっちなんだろう
139名無しのひみつ:2014/01/22(水) 00:37:38.01 ID:4i/KPoae
官能基という訳語が出来た頃は官能という言葉は何かに対する特異的な反応を指してたんでまあ適当な訳語だよ
後から官能という言葉が性的感覚という意味に限定されていった
140名無しのひみつ:2014/01/22(水) 00:51:34.56 ID:aOkcdmQs
化学的な意味でも性的な意味でも
結合現象が官能的なところが凄いのですよ
141名無しのひみつ:2014/01/22(水) 01:37:26.12 ID:sjkUpVMe
有機屋はグルコシド結合とかさせながらこりゃ勃起もんやでぇとか言ってるのか
142名無しのひみつ:2014/01/22(水) 12:20:25.45 ID:tqnj0aJ1
で、どんな物質を生み出せるの?
143名無しのひみつ:2014/01/22(水) 13:06:07.12 ID:AtQyW8St
これ、pdf見ると分割後の物質に
新しいベンゼン環出来てるから
ベンゼン環そのものを減らすには使えないのかな
144増健:2014/01/23(木) 16:33:49.75 ID:PX4xYe0q
>>142
つーか毒性物質の分解に応用すんじゃね?
145名無しのひみつ:2014/01/23(木) 19:37:51.42 ID:leGFanjf
>>144
圧力釜がなければできない作業をガスバーナーと油とフラスコがあればできるってことは
圧力釜使用中を気にせず実験を進めることができる。これは産業応用できてもいい。
146名無しのひみつ:2014/01/24(金) 04:14:52.78 ID:40OxOIQm
【合成化学】炭素の結合を簡単に分離する手法を開発/京都大
http://anago.2ch.net/test/read.cgi/scienceplus/1390484075/
147名無しのひみつ:2014/01/24(金) 16:02:43.08 ID:8Wdxnvft
おまん環を開裂させる快感を始めて体験
148名無しのひみつ:2014/01/24(金) 18:45:58.25 ID:qv/Jmbf+
>シクロブタジエンにケイ素置換基と強い電子求引基を導入したところ、ケイ素基の立体電子的効果によって安定化し、単離が可能となった。

この「強い電子求引基」ってのがベンゼン環を含んでて開裂反応後もそのまま残るわけで、
実用性はかなり疑問じゃね

環境対策とかなら、ベンゼン環の開裂なんかより、普通に水素添加でいいっての
149名無しのひみつ:2014/01/24(金) 19:54:42.60 ID:Yx6+UFlM
金や資源を右から左に動かして中間搾取してるだけの劣等種が、社会のモラル
を崩壊させ、人類は猿の群れと化した。

こうなった以上、将来的には国籍を問わず、理系及び理系側についた誇り高き
人間(ニュータイプ)が集まって独立国家を作らなければ、人類を存続させる
価値がなくなってしまう。

自分を正当化するために下らない屁理屈を並べ、現実から目を背け続けて一生
を終える劣等種を見ていると、何をどうすればこんな失敗作がつくれるのかと
驚愕せざるを得ないのだ。
150名無しのひみつ:2014/01/25(土) 00:22:15.77 ID:hHfUwFlC
>>148
環境対策じゃなくて有機合成の新経路の開発だと思う
新薬開発でステップ減らして収率アップさせたらその収益でビルが数棟建つみたいな世界
151名無しのひみつ:2014/01/25(土) 03:49:56.04 ID:G0iA7FQQ
コンクリートから人へ()
152村崎九十九:2014/01/25(土) 07:51:19.48 ID:Undbsj8r
激しい条件下では安定なベンゼン環だけでなく
強靭な俺のコーモンも開裂する
153名無しのひみつ:2014/01/25(土) 12:41:18.78 ID:lp3JX0sJ
まったく新種の化合物を作れるものではないが、とりあえずプラスチックや塗料が今までより低コストで作れる可能性があるってこと?
プラントの安全性は高まる類いのもの?
154名無しのひみつ:2014/01/25(土) 13:30:00.95 ID:BYjx6eb/
>149
そのコピペは理系のところを書き換えた方がいい。
専門的な分野を追求し技量や英知の獲得が三度の飯より
好きで生みの苦しみを味わう者達はみな該当するから、
コピペを貼ることができる板が飛躍的に増加するよ
155名無しのひみつ:2014/01/25(土) 18:58:27.81 ID:wClaYWZo
>>153
低分子有機化合物ってメタノールとかエタノールとかアセトンとか酢酸エチルとか
ベンゼンとかトルエンとか酢酸とか安息香酸とか薬品会社が売ってるものから
実験室や生産現場でちょうどほしい形のものをガスバーナーやオートクレーブ(圧力釜)
などを使って一回の操作ごとに何十分、何時間もかけて10回ぐらいの操作を行って
獲得するのが当たり前だからベンゼン環を常圧で分解する操作方法っていうのは
利用されるもしくは物理化学的に機構を研究されていろんな操作方法が生み出されていけば
こういう手の込んだ作業が効率よくなることになることは言える。

ベンゼン環を含んだ有機化合物(芳香族有機化合物)は石油化学化合物も多いけど
生物代謝物にも多いからある操作でなぜか突然ベンゼン環のない化合物がたくさん生産されて
目的の化合物の収量が減った時、「あ、例のメカニズムだ。」って研究者が気付くことができる。
156名無しのひみつ:2014/01/25(土) 19:01:06.14 ID:wClaYWZo
ベンゼン環を含んだ有機化合物(芳香族有機化合物)は石油化学化合物も多いけど
生物代謝物にも多いから研究者が機構を利用する機会も多いはず。
157名無しのひみつ:2014/01/26(日) 02:49:31.39 ID:uZSvoOrG
最高のベンゼンをお見せしよう
158名無しのひみつ:2014/01/26(日) 13:10:17.91 ID:kavILGNr
おにぎりさんをディスるのはやめろ
159名無しのひみつ:2014/01/26(日) 21:15:26.88 ID:FbjWm1oD
開いたときに何か詰めて蓋して欲しい
160名無しのひみつ:2014/02/13(木) 17:18:07.00 ID:lM0OCyGH
ベンゼン環ってマクラファティー開裂するんだったっけ?
161名無しのひみつ:2014/02/20(木) 04:54:43.24 ID:7Y/lEhVy
私の股環も開裂しそうです(^o^)
162名無しのひみつ:2014/02/20(木) 09:12:01.41 ID:Toq9nYmk
>>150
新経路ったって、ベンゼン環に導入したい基があったとして、それをシクロブラジエンにまず
導入してからベンゼン環を開裂させるって、どんだけ無理ゲーなんだよ
163名無しのひみつ
(`・д・)・・・?