恋愛相談まったーりしましょ

恋愛相談です。
オレ…26歳・学生
彼女…25歳・フリーター
出会い…バイト
彼女はバイトは辞めたのですが、オレはまだバイト先に残っています。
メールは平均１日に１回きます。
たまに会って食事はするのですが、まだデートをしたことがありません。（お互いの予定が合わない）

親しくなって4ヶ月たったので告白しようと思っているのですが…デートをしてから告ったほうがいいでしょうか？