新規スレッドたてるまでもない質問

9月の初旬〜中旬にアメリカを旅行します。ちなみに初です。
服装を考えるのに、各地の気温のみからでは実際の体感がどれくらいなのか
わかりかねるので現地在住の皆さんのアドバイスを頂きたいです。
滞在都市は、主にLA、シカゴ、ニューヨーク、あとグランドキャニオン、
またグランドキャニオン―シカゴ間は鉄道を利用するので中西部の町で
途中下車するかもしれない、という感じなのですが。

また、観光の際に持ち歩くバッグは、ガイドブックでは防犯上の理由から
しきりに斜め掛けバッグを勧めていますが、何だかいかにも不慣れな旅行者
という感じでカッコ悪い＆カモにされやすいように思うのですが
どうなんでしょう。
ウエストポーチやリュックはやはり避けるべきなのでしょうか？
よっぽど気を抜かなきゃ大丈夫な気がするんですけど・・・。