生物系テクニシャンのたまり場

はじめまして、某医科大学にてプロジェクトの
テクニシャンをやっているのですが、
プロジェクトの一応の期限（来年度中）でテクニシャン自体を退職しようと
考えています。
しかし、上司があまりにも素直な意味で良い人で、
自分が長く勤められるように、プロジェクトを延長しようとしてくださっていて、
延長の可能性も出てきました。
一体、どのように、また、いつ頃退職の旨を伝えて良いものやら、
再就職活動や、自分の後続に誰か紹介した方がいいのか・・・など、
贅沢と分かっていながらも悩んでいます。
どうか、知恵をお貸し下さい。