>>1 まず,file type と creater が同じかどうか調べてください.
もし,同じならば,document をオープンする時,
どちらかが優先されて立ち上がるはずです.
(大抵は,新しいバージョン.)
(新しいバージョン対応に document を変更する application も,あります.)
もし,これを好きに選べるようにしたいならば,
CM-Tools などの Contextual Menu Plugin などを使う手もあります.
簡単にやりたかったら,それぞれの Alias に Drag & Drop してもよいでしょう.
・使用頻度の少ない方を Disk Copy をつかってDisk Image にしてしまう手も...