In den Jahren 1815 und 1816 arbeitete Heine als Volontär zunächst bei dem Frankfurter Bankier Rindskopff. Damals lernte er in der Frankfurter Judengasse das bedrückende und ihm bis dahin fremde Ghettodasein der Juden kennen. Heine und sein Vater besuchten damals auch die Frankfurter Freimaurerloge Zur aufgehenden Morgenröte. Unter den Freimaurern erfuhren sie die gesellschaftliche Anerkennung, die ihnenals Juden oft verwehrt blieb. Viele Jahre später, 1844, wurde Heine Mitglied der Loge Les Trinosophes in Paris.
1816 wechselte er ins Bankhaus seines wohlhabenden Onkels Salomon Heine in Hamburg. Salomon, der im Gegensatz zu seinem Bruder Samson geschäftlich höchst erfolgreich und mehrfacher Millionär war, nahm sich des Neffen an. Bis zu seinem eigenen Tod im Jahr 1844 unterstützte er ihn finanziell, obwohl er wenig Verständnis für dessen literarische Interessen hatte. Überliefert ist Salomons Ausspruch: „Hätt’ er gelernt was Rechtes, müsst er nicht schreiben Bücher.“Seit 1815 schrieb Harry Heine regelmäßig Gedichte; begonnen hatte er damit aber bereits während seiner Schulzeit auf dem Lyzeum.