Doch als die schwarz-roth-goldne Fahn, Der alt germanische Plunder, Aufs Neu' erschien, da schwand mein Wahn Und die süßen Mährchenwunder. Ich kannte die Farben in diesem Panier Und ihre Vorbedeutung: Von deutscher Freyheit brachten sie mir Die schlimmste Hiobszeitung. Schon sah ich den Arndt, den Vater Jahn Die Helden aus anderen Zeiten Aus ihren Gräbern wieder nah'n Und für den Kaiser streiten. Die Burschenschaftler allesammt Aus meinen Jünglingsjahren, Die für den Kaiser sich entflammt, Wenn sie betrunken waren. Ich sah das sündenergraute Geschlecht Der Diplomaten und Pfaffen, Die alten Knappen vom römischen Recht, Am Einheitstempel schaffen
In den Jahren 1815 und 1816 arbeitete Heine als Volontär zunächst bei dem Frankfurter Bankier Rindskopff. Damals lernte er in der Frankfurter Judengasse das bedrückende und ihm bis dahin fremde Ghettodasein der Juden kennen. Heine und sein Vater besuchten damals auch die Frankfurter Freimaurerloge Zur aufgehenden Morgenröte. Unter den Freimaurern erfuhren sie die gesellschaftliche Anerkennung, die ihnenals Juden oft verwehrt blieb. Viele Jahre später, 1844, wurde Heine Mitglied der Loge Les Trinosophes in Paris.
1816 wechselte er ins Bankhaus seines wohlhabenden Onkels Salomon Heine in Hamburg. Salomon, der im Gegensatz zu seinem Bruder Samson geschäftlich höchst erfolgreich und mehrfacher Millionär war, nahm sich des Neffen an. Bis zu seinem eigenen Tod im Jahr 1844 unterstützte er ihn finanziell, obwohl er wenig Verständnis für dessen literarische Interessen hatte. Überliefert ist Salomons Ausspruch: „Hätt’ er gelernt was Rechtes, müsst er nicht schreiben Bücher.“Seit 1815 schrieb Harry Heine regelmäßig Gedichte; begonnen hatte er damit aber bereits während seiner Schulzeit auf dem Lyzeum.
Wahrscheinlich haben die Zwistigkeiten in der Familie Salomon Heine schließlich davon überzeugt, dem Drängen des Neffen nachzugeben und ihm ein Studium fernab von Hamburg zu ermöglichen. Obwohl dieser sich auch für die Rechtswissenschaft nicht sonderlich interessierte, nahm er 1819 ein Jurastudium auf. Zunächst schrieb er sich in Bonn ein, wo er aber nur eine einzige juristische Vorlesung belegte.
Dagegen hörte er im Wintersemester 1819/20 die Vorlesung zur Geschichte der deutschen Sprache und Poesie von August Wilhelm Schlegel. Der Mitbegründer der Romantik übte einen starken literarischen Einfluss auf den jungen Heine aus, was diesen aber nicht daran hinderte, sich in späteren Werken spöttisch über Schlegel zu äußern. Das gleiche widerfuhr einem weiteren seiner Bonner Lehrer, Ernst Moritz Arndt, dessen reaktionäre Ansichten Heine in späteren Gedichten und Prosatexten mehrfach aufs Korn nahm.
Im Wintersemester 1820 ging Heine an die Universität Göttingen, die er aber schon wenige Monate später wegen einer Duellaffäre wieder verlassen musste: Heine hatte aufgrund der gesellschaftlichen Zurücksetzung, der Juden im damaligen Deutschland ausgesetzt waren, seine Herkunft möglichst zu verbergen gesucht. Als er von einem Kommilitonen wegen seines Judentums beleidigt wurde, forderte er diesen zum Duell. Die Universität relegierte ihn und seinen Duellgegner daher im Februar 1821 für ein Semester. Im selben Monat wurde Heine wegen eines Verstoßes gegen das „Keuschheitsgebot“ aus der Burschenschaft ausgeschlossen. Er war bereits 1819 in Bonn der burschenschaftlichen Gemeinschaft „Allgemeinheit“ beigetreten und hatte in Göttingen einen burschenschaftlichen Stammtisch besucht.
Während seiner Berliner Zeit debütierte Heine als Buch-Autor. Anfang 1822 erschienen i n der Maurerschen Buchhandlung seine Gedichte, 1823 im Verlag Dümmler die Tragödien, nebst einem lyrischen Intermezzo. Seinen Tragödien Almansor und William Ratcliff hatte Heine zunächst einen hohen Stellenwert zugemessen, sie blieben jedoch erfolglos. Die Uraufführung des Almansor musste 1823 in Braunschweig wegen Publikumsprotesten abgebrochen werden, der Ratcliff kam zu seinen Lebzeiten überhaupt nicht auf eine Bühne.Von Berlin aus unternahm Heine 1822 eine Reise nach Posen.Hier begegnete er erstmals dem chassidischen Judentum, das ihn zwar faszinierte, mit dem er sich jedoch nicht identifizieren konnte. Im Frühjahr 1823, zwei Jahre vor seinem Übertritt zum Christentum, schrieb er in einem Brief an seinen Freund Immanuel Wohlwill: „Auch ich habe nicht die Kraft einen Bart zu tragen, und mir Judemauschel nachrufen zu lassen, und zu fasten etc.“