童貞カミングアウトの勧め　part３

真面目に質問です。
俺３１歳童貞ですが、カミングアウトしようと思っています。
相手は以下のプロフィールです。
同じ職場の庶務で３４歳。
遠距離の×１年上の彼氏（同じ会社）あり。
優しい人で、今まで２回も合コンの機会を作ってくれた。
（結果は駄目だった）
仕事はテキパキできるが、下ネタはＮＧの雰囲気。
メールはマメに返信してくれる。
今度１対１の食事に誘えれば、カミングアウトしようと思う。
別に付き合いたいわけではないが、素人童貞を卒業したい。
思い切って頭を下げればＯＫくれるだろうか。
それとも、現実は厳しく頑張ってね。orお店行けば とか言われて
その後の仕事もやりにくくなるだろうか。
長々とすみません。
本気で悩んでいます。