イヤホンで音楽を聴きながらサイクリングは違法か？

イヤホン運転に関する警視庁総合相談センターの見解は

「イヤホンを耳に装着した状態で外部の音を識別できるならば違反ではない。
ただし、外見からは判断できないので警察官から停止の指示があったときは
安全を確認して速やかに停止し状況によっては事情を説明してもらう必要があるかも知れない。
条例違反となるのは、音楽やラジオを大音量で聴いているために警察官による再三の指示が
聞こえないような状況が代表的な例である」

だってさ。
イヤホンの単純使用は禁止されていないようだね。

ちなみに東京都（在地）の交通規則第8条
高音でカーラジオ等を聞き、又はイヤホーン等を使用してラジオを聞く等
安全な運転に必要な交通に関する音又は声が聞こえないような状態で
車両等を運転しないこと。ただし、難聴者が補聴器を使用する場合又は
公共目的を遂行する者が当該目的のための指令を受信する場合に
イヤホーン等を使用するときは、この限りでない。

各都道府県で違うから気になる人は問い合わせてみるといいかもね。
警視庁総合相談センター
http://www.keishicho.metro.tokyo.jp/soudan/sougou/sougou.htm