紅茶にアルカリ性のものをいれると…。

紅茶にアルカリ性のものを入れると黒くなりますが、なぜそうなるのですか？
私はタンニンが何か反応に絡んでいると思うんですが…。
どうなのでしょうか？

実際、なに入れた？

水酸化ナトリウム。
一応アルカリ性一般と蜂蜜をいれると黒くなります。

>>3
NaOH入りの紅茶・・・
絶対飲むなよ！

>>3
蜂蜜ってアルカリ性なのれすか？

蜂蜜はアルカリ性じゃないから気になってるの！！
アルカリ性じゃないのに、アルカリ性と同じ反応（？）してるんだから！！

で、誰もわからないのですか？

>>6
紅茶に蜂蜜を入れると紅茶が黒くなってしまいますが、
これは紅茶のタンニンと蜂蜜の鉄分が化合してしまう為です。
体に害はないのでご安心下さい。
でも色が・・・と思ったら牛乳を入れてみましょう。
奇麗なブラウンになりますよ。
（by 趣味の紅茶）

だそうな。元ネタはここ。
http://www.gardencity.or.jp/~koyutan/magazine01feb99.htm

アルカリ性との因果は私にはわかりません。

まさか、仮にも「化学」を名乗るこの板の住人がこの程度の問題に答えられないはずが無いよな！？
紅茶などに含まれるタンニンは多価フェノールがポリメッたモノだから
鉄イオンなどの多価イオンを強力にキレートするんだよ。
多少カルボン酸が入って酸性になってる蜂蜜からもね。
その結果、フェノールのOHがO-となって吸光度が増大、吸収波長も長波長になるのさ。

いまいち。。

>>8
フェノールのOHがO-になって吸収波長が変わるのは紫外部では？
可視部の吸光は金属錯塩に由来すると思うんだが

1.フェノール・キノン類の自動酸化
2.メラノイジン反応
3.Fe-ピロガロール、Al-プルプロガリン錯化合物の生成

>>10
フェノールの類でもO-で色がつくのは多いよ。共役が伸びたやつとか。
紫外部の吸光の裾野で紫や青が消え、その結果、赤系統が目立つというのもあると思う。
言われてみれば金属錯塩ってのも有るなあ。蜂蜜は鉄分多いらしいから無視できないか。
タンニン＋Fe塩で青インクだったっけ？
錯塩と単なるO-との違いは、やっぱ、NaOH加えて違いを見るべきだね。

ＤＱＮな知識を披露してんじゃねえよ。

紅茶にレモン汁を入れて色を薄くしたあとに
蜂蜜を入れて元の色に戻すという手品があったな。

番茶に梅干しを入れると色が消えるのなぜ？

>>12
メチレン1個で100nmだっけ？ 赤方変異するよ．
でもポリフェノールって共役してるの？

もっと詳しく教えてもらえませんか？
特に１１番の方！
非常に興味深いので教えてください。もっと詳しく。
>>8
>>12
の方も教えてください！

13はしばし黙っててくれ。

そうだな。

>>1
やろうとしてるのって、紅茶からのカフェインの抽出？

カフェインではなく、紅茶を一種の指示薬として見てみるということ。

なんか復活してるし、このスレ。
まだ１さんがいるかわからないけど、念のためレス。
>>11の
・フェノール、キノンの自動酸化
　→紅茶のタンニンなどが空気中の酸素で酸化、日本茶をほっておくと茶色になるのはこれ？
・メラノイジン反応
　→アミノ酸のアミノ基と糖のCHOが反応して褐色になる（醤油などの色）、「いい色になってきました」＠料理中
これら２つは不可逆反応だから、レモン汁かけても戻らない

・Fe-ピロガロール、Al-プルプロガリン錯化合物の生成
　→これが前から書かれている「鉄との反応」（Alは知らない）
ピロガロールってのは、お茶のタンニンと同じ構造している物質（多価フェノール）

...とすると、レモン汁で戻るのは酸性になったってこと以外に
Feを奪うクエン酸のキレート効果が強いのかな？
単純に酢酸加えてもFe-ピロガロール錯体は切れない？
錯体やってる人、説明キボンヌ（いまさら質問スレに行くのも面倒だし）

有難うございます。
いやぁ。良くわかりました。
自分でも一応調べたんですけど、酸，塩基性溶液での反応と蜂蜜との反応は違う気がするんです。
テアルビジンという構造不明の紅茶色素が関与しているらしいということまではつきとめたのです。
その色素は、酸性では透明、塩基性では黒色という色の変化をするみたいです。

12番さん有難うございました。

へえ、知らなかった＞テアルビジン。一つ賢くなった。
構造調べてみます。（不明ですか）やっぱフェノールの類かな？
発酵時の酸化酵素の働きでタンニンその他がポリメッた物とか。
何はともあれ、解決おめでとう。できれば「て或る美人」についてのカキコキボン

しかし、紅茶で黒くなったのって、しばらくほっとくと
黒い糟みたいなのが沈殿してきませんか？
あれ見て非水溶性の鉄錯体の可能性が高いと思ってたんですが。
（アルカリでOH→O-ならば水溶性が上がり、沈殿は出ないと思った）

構造式

http://www.kiriya-chem.co.jp/q&a/q12.html

>>24
産休
カテキンが酸化的にポリメッたものですね。
修士のとき、Dの先輩がカテキンをポリメらせてタンニン作る実験してたの思い出した。
OH保護してないとTLCやカラムで分けるとき、すぐ赤や黄色に色がついてたなあ。

本日実験をしてみたが、沈殿は出来なかったんだけど…。
まだ、化学初心者に近い状態だから詳しいことは不明。
調べる能力は多少あるが、考察はむずいっす！

みなさん有難うございました。本当に助かりました。
大変恐縮ですが、新しいことがわかったらこちらへカキコお願いします！

　　.

...

>>26　ありゃ、沈殿できませんでしたか？私のコップが汚れていただけかも。鬱だ。
あと、重要なことを忘れてました。
レモン汁を入れたときのように酸性になる場合は、テアルビジンのO-→OHによる脱色でよいと思うけど
>>6でつっこまれてるように蜂蜜は弱酸性なので、テアルビジンの解離による着色とは言い切れないですね。
蜂蜜の場合は>>7のように、通常のpHによる変化よりも、鉄分との結合が重要になってくると思います。
テアルビジンの構造もタンニン（カテキン）と同じく錯体を作りやすい構造なので。

紅茶＋レモン汁の場合：中性→酸性：テアルビジンのO-→OH：脱色
紅茶＋蜂蜜の場合：中性→酸性：鉄との錯体形成：着色
紅茶＋アルカリ性のもの：中性→アルカリ性：OH→O-：着色
ということですかね？（実際、蜂蜜入り紅茶がどの程度なのかは調べてませんが）

昨日、蜂蜜と紅茶を混ぜ合わせ、数時間放置したところ、沈殿が確認できました。
やはり、私の目が悪かったのでしょうか？

>>12に感謝します。