◆◆◆有機合成専用 質問スレッド8◆◆◆

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952あるケミストさん:2008/12/08(月) 00:42:53
>>950
kwsk
953あるケミストさん:2008/12/08(月) 01:22:51
>>950
wktk
954あるケミストさん:2008/12/08(月) 01:43:50
DFTで解いてはいないが、イナバウワーっぽくはなるはず

http://kjm.kir.jp/pc/?p=66794.jpg
955あるケミストさん:2008/12/08(月) 02:36:47
バンジーとかダイビングの直前にも見えるね
956あるケミストさん:2008/12/08(月) 07:07:46
>>954
意外と普通だった
957あるケミストさん:2008/12/08(月) 19:49:28
フェニルアセトンをつくるにはどうしたらよいでしょうか。

クロロアセトンとベンゼンのFriedel-Crafts反応ではあまり良い収率でできそうにないので。
958あるケミストさん:2008/12/08(月) 19:57:48
>>957

覚醒剤を作ろうとしてるんだろ?
氏ね。
959あるケミストさん:2008/12/09(火) 14:31:17
>>959
んなことはないんだけどな。

既知の化合物つくっても面白くないですし
960あるケミストさん:2008/12/09(火) 14:34:15
じゃあなんでフェニルアセトン合成したいの?w
961あるケミストさん:2008/12/09(火) 15:32:21
もしくはベンジルアセトンでもいいんだけど。
目的は、他の化合物との縮合反応です。

どうやら、覚醒剤の原料とかで販売が規制されてるから売ってないのかな?
962あるケミストさん:2008/12/09(火) 21:34:59
作るのも規制されてたような気が
963あるケミストさん:2008/12/09(火) 23:20:10
>>962
そっか。ありがとう。
必要なら教授に頼んで買ってもらうとします(できればの話ですが)。
964あるケミストさん:2008/12/10(水) 01:08:08
トリエチレングリコールと2ブロモプロパンの合成を
進ませたいのですが、SN2反応のためか進みません。

なにか、いい案はありませんか。
教えてください。よろしくお願いします。
965あるケミストさん:2008/12/10(水) 01:25:52
>>964
イミフ
966あるケミストさん:2008/12/10(水) 01:39:12
『命名法がよくわからんです‥> <』


ベンゼンと無水琥珀酸のアシル化反応で
βーベンゾイルプロピオン酸の合成と調べてわかったんですが、
実験でトルエンと無水琥珀のアシル化反応をやって、構造はわかたんですが、なんというものかがわかりません><
pーメチルベンゾイルプロピオン酸‥合ってないですよね??orz
967あるケミストさん:2008/12/10(水) 07:32:05
>964
エーテル合成なんだろ?
両末端置換なら比較的簡単だと思う。モノアルキル化は面倒

1)溶媒をアセニト、DMF、DMSOあたりを試す
2)ハライドの反応性を上げる為にNaIを加える。またはTBAI
3)手に入るならヨードプロパンにする
4)ハライドの沸点が低く、反応後の除去が容易なので大過剰に加える
5)反応温度を上げる
6)後処理・単離が容易な方法論を見つけ、中程度の収率でも単離できれば良しとする
7)塩基はNaHを試す
968あるケミストさん:2008/12/10(水) 09:30:11
俺ならNaHを塩基に用いて基質とTHF中でrefluxさせたあと、
ハライド加えてシールドチューブで100度くらい撹拌させてみる

969あるケミストさん:2008/12/10(水) 16:30:48
970あるケミストさん:2008/12/10(水) 19:17:16
>>964
俺ならつながりで、ハライド1.5当量の無溶媒Refluxで行かなかったら
オートクレーブでやるわ俺。
971あるケミストさん:2008/12/10(水) 19:48:59
>>964
俺も970氏のやり方でやるわ。とりあえず目的化合物作って最適化して大量合成。

もう知ってるとは思うが、2-ブロモプロパンは生殖毒性が強いので注意しろよ。
MSDSは読んでるよな?
972あるケミストさん:2008/12/10(水) 21:43:17
JACSとかOLのASAPが新しくなってから重いのだがみんなどう?
サムネイル表示遅すぎ・・・
973あるケミストさん:2008/12/10(水) 22:06:44
印刷するのが面倒になった。カバーグラフいらね
974970:2008/12/10(水) 23:29:28
971氏は、なんか俺と似たような釜の飯を食ってそうだな。
モノとらなきゃいけない仕事だといかにラクしてズルして
作るか考えるよな・・・。
溶媒なんぞ使わないで済むならそれに越したことないしなー。
975あるケミストさん:2008/12/11(木) 22:49:49
>>963
有機化学やってる人間なら類似化合物から簡単に合成できることを知っているはず。
売られていないが、必要なときはそうやって合成してきた。
976あるケミストさん:2008/12/13(土) 15:53:47
エタノールと金属アルコキシドの混合溶液に3mol/l位の硝酸を混合しても大丈夫ですか?
977あるケミストさん:2008/12/13(土) 16:19:29
>>976
違法薬物・爆発物などの合成は、自宅ではできません。
978976:2008/12/13(土) 16:23:35
>>978
つまり、混ぜると危ないって事でしょうか?
979あるケミストさん:2008/12/14(日) 09:38:49
第 1 級水酸基を Appel 反応で臭素化してるんですが,
さっぱり進んでる気配がありません.
PPh3/NBS でもダメでした.

PPh3 って再結晶しなきゃダメでしょうか?
ボスには必要ないって言われたんですが...
980あるケミストさん:2008/12/14(日) 10:26:36
とりあえず気になるなら
NMRでもとって汚ければ再結晶しとけ。
まあ収率どうこうでなく反応が全くいかないなら
その基質じゃいかないんじゃね。
981あるケミストさん:2008/12/14(日) 11:30:32
脱離基として利用するならTosの方がカンタンに作れるよ
またはアルコールから光延反応してしまうか

Brであることが必要ならスマン。
982あるケミストさん:2008/12/14(日) 12:21:19
アミンのプロトン脱離を行いたいけど,
NaH,金属アルコキシド以外で良い無機塩基はないでしょうか?

983あるケミストさん:2008/12/14(日) 14:18:56
>>979
NBSの再結晶とか
984979:2008/12/14(日) 16:15:15
みんなレスサンクス.

>>980
原料合成で既知の物質つくってるので,たぶん俺の腕が悪いせい('A`)
NMR は明日測ってみます.
300 MHz のが 1 台しかないとか致命的すぎるorz

>>981
今まではトシル経由でやってました.
ただ,臭素化だと無保護でも位置選択的に行くよーっていう論文があったもので...

>>983
NBS は再結晶してます.
鹿の NBS はなんだか黄色いけど,どこもあんな感じなのか...
985あるケミストさん:2008/12/14(日) 23:23:53
お金無い学科で有機合成化学やると辛そうだね。
まぁ高度な装置は猫に小判だが。
986あるケミストさん:2008/12/14(日) 23:58:17
>>984 既知論文の反応でも上手くいかないのは良くあること。
個人的な感想だが、『無保護でも〜』っていう所が気になります。Appel反応をやる時にもフリーの水酸基(アミン?)等があると読めるんだけど、そこらへんが阻害してるのでは?
987あるケミストさん:2008/12/15(月) 00:06:28
かさ高い塩基って、どんなのがありますか?>
988あるケミストさん:2008/12/15(月) 00:08:00
そんな漠然と何がやりたいかわからない質問じゃ答えようがない。
宿題なら宿題スレいけ。
989あるケミストさん:2008/12/15(月) 00:31:36
>>987
トリ-(トリ-(トリ-(トリ-(トリ-(t-ブチル)-メチル)-メチル)-メチル)-メチル)-メチルアミン
990あるケミストさん:2008/12/15(月) 05:07:13
>>987
フォスファゼンベース
991あるケミストさん:2008/12/15(月) 21:03:19
26-ルチジン
992あるケミストさん:2008/12/15(月) 23:47:18
LTMP
993あるケミストさん:2008/12/16(火) 00:33:51
DIPEA
994あるケミストさん:2008/12/16(火) 01:16:06
CPME
995あるケミストさん:2008/12/16(火) 13:39:47
ちょっと質問なんだけど実際のところNaHをヘキサンで洗う意味って
なんなの?
別にオイルが残ってても反応にはあまり関係ないんだし、相当当量に
注意しないといけない物以外はどうでもいい気がするけど。
996あるケミストさん:2008/12/16(火) 14:25:52
>>995
あまり関係ないってことは少し関係あるってことだ

簡単な反応の場合は洗わないってのでいいと思う
997あるケミストさん:2008/12/16(火) 14:31:25
そう思ったら、洗わなきゃいいじゃん。
おいらは後処理が楽になるから、洗う派だけど。もしかしたら目的物が結晶で精製できるかも
しれないという下心もあるし。
998あるケミストさん:2008/12/16(火) 14:43:20
俺は反応性変わると思う

実際に洗った奴と未洗浄のNaHじゃ目に見えて洗った方が激しく反応してる
999あるケミストさん:2008/12/16(火) 17:52:15
DMFみたいな極性溶媒にミネラルオイルが素早く混和するわけないじゃんか。
結果として懸濁するのに時間がかかり、反応性は落ちる。当たり前。
1000あるケミストさん:2008/12/16(火) 19:02:26
有機は万能。でも俺は奴隷の1000get
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