771 :
あるケミストさん:
分子式C3H6Oの化合物について.
C=C-C-OHはOKなのに,C-C=C-OHの構造式が成り立たない理由は何ですか?
つまり,C=C結合に-OHが直結することは許されないのですか?
よろしくお願いします.
>>771 その形はエノール形というんだが、かなり不安定な形なのですぐ形が変わってしまう
「許されない」というわけではない。
773 :
771:2006/08/24(木) 20:08:42
お答えありがとうございます.
はい,仰る通りなのですが,C3H6Oの構造式を書けといわれて,
異性体の一つとして,C-C=C-OHも含めるというのはアウトでしょうか?
>>771 C-C=C-OHはC-C-C=Oと互変異性体となっている。
前者がエノール形、後者がケト形といって、お互いに平衡の関係にある。
単純な構造において、ケトエノール互変異性体はケト形で存在している。
なんでかっていうと、C=OとC-Hの結合のエネルギーの和の方がC=CとO-H結合のエネルギーの和より大きいため、ケト形の方が安定となるから。
776 :
771:2006/08/24(木) 20:11:25
777 :
771:2006/08/24(木) 20:41:21
>>775 つまり,分子式C3H6Oの化合物の異性体を挙げる場合,
C-C=C-OHイコールC-C-C=OとしてC-C=C-OHは挙げなくても良いと
いうことですか?
>>777 C=C-OHも書いとけ。
ただし不安定でC-C=Oにスグ変化しちゃうよって、断りいれとく。