◆◆◆有機合成専用 質問スレッド2◆◆◆

はじめ質問スレッドで質問したんですけど
まったくレスが無かったので、こちらで質問させてください。
質問スレッドと被ってる読者も多いと思いますが、どうかお願いします。

オゾン分解について教えてください。
2位をアルキル基で置換したフランをメタノール中オゾン分解すると
カルボン酸になるそうなんですが、詳しい反応機構はどうなっているのでしょうか？
置換基のついてるほうの二重結合がモロゾニドになったあとのオゾニドができる前の
電子の動きや、メタノールがいつ中間体に攻撃するか、等々詳しく
解説していただけるようお願いします。

予想でも結構です。タブンこうじゃないか？っていう感じでも良いですので
どうかお願いします。

全合成でNature,Scienceに載ったってのは、俺が記憶してる限り
ドデカヘドラン(Paquette)
ユズリハアルカロイド(Heathcock)
タキソール(Nicolaou)
ブレベトキシンＡ(Nicolaou)
フラーレン(Scott)
シガトキシン(平間)
くらいか？ほかにあったっけ？

Criegeeが1970年代終わりくらいに、オゾン分解のreviewをアンゲに出してる。79年？
反応機構も結構詳しく書いてあって、面白いと思うよ。

注意点は「クリーギー」と読まないこと。
漏れはそれで大恥かいた。

>>204
ありがとうございます。
Criegeeでアンゲですね。79年？ですね。
明日の期限には間に合わなさそうですけど
検索してみます。
アンゲってサイエンスダイレクトで検索できましたっけ？
クリーギーじゃなくてなんと読むのでしょうか？
クリエゲー？まさかねw

他にも問題解決に役立ちそうなご意見をお願いします。

AngewandteはWileyだよ

ワイリーでしたか。じゃあ駄目ですね。

今ちょっとアンゲのHPで検索したら
すぐにヒットしました.
Mechanis of Ozonolysis というタイトルで
1975, 14, 745 Rudolf Criegee

明日会社行くまでおずけです。台風来るけど出勤せにゃならんのか知らん。

くりーえ、だったかな。
違っていたらスマソ。

考えたんですけど、単純にフランの二重結合が二つともオゾン分解されると
CHO-CHOのほかに、ギ酸とカルボン酸との混酸無水物になりますよね。
それで、その混酸無水物のギ酸側にメタノールが攻撃したらカルボン酸が生成
しますね。

と思ったけど、還元剤入れてないからオゾニドの段階で止まるんだった。。。

Rudolf Criegeeってドイツ人だよね？
だったらルドルフ＝クリーゲーでいいと思うんだけど。

どっちかっていうと著者の読み方より
反応機構のほうをお願いしますｗ