一般作品ソムリエ＆テイスティングスレ２

>>144
媒体にあまりこだわりがないということなのでラノベですが。
ものっそい古い作品で「カウス=ルー大陸史」
サブキャラ同士のエピソードですが、ストーリーの本筋ともいえる話なのでご要望には沿っているかと思われます。
また、追うのは王で、追われる側はその王の腹心ですので優等生的存在と言えるかと…。

由貴香織里の「伯爵カインシリーズ」
ある意味ネタばれになってしまいますが…。
シリーズの最後のほうでご要望の展開になります。

なんか、>>144と好みが割とシンクロしているような気がすると思ったら、
自分の「裏切り主従好き」というあたりが「敵側に回った友人」というキーワードと
微妙に重なっていることに気づいた。いいよね、悪堕ちした相手を追い回すの。

>>150
DSゲームの「逆転裁判1〜3」
"生真面目・堅物な性格"で真っ先にコレを思い出しました。
条件に当てはまっているのは御剣検事で、それを構い倒す男性キャラは主人公。
「外見が黒髪か眼鏡、もしくはその両方を満たしている 」という条件には当てはまりませんが、
それ以外の条件には沿っているかと。

少年漫画で「街刃」
主人公の仲間になるキャラが「年齢は18歳以上」という条件以外は当てはまっています。
超能力忍者モノ。